Win se enteró de Crested Butte por uno de los otros instructores de esquí de la Escuela de Esquí de Dartmouth en la década de 1970. La semilla estaba plantada, pero la familia y la carrera eran lo primero, por lo que la peregrinación a Crested Butte tuvo que esperar hasta después de la escuela de medicina y la formación en radiología. Win y su esposa Anda visitaron Crested Butte por primera vez en la década de 1980. Durante su carrera médica, Win ayudó a convertir a Advanced Medical Imaging Consultants en el mayor proveedor de servicios de radiología en el norte de Colorado, el sur de Wyoming y el oeste de Nebraska. Win fue miembro fundador de la junta directiva de la organización sin fines de lucro Twice The Ice, un proyecto público/privado dedicado a la mejora y expansión de la pista de hielo de la comunidad de Fort Collins. Trabajó en la junta directiva de Twice The Ice durante 7 años. Win ha estado involucrado en varios proyectos de conservación de tierras en el valle de Ohio Creek y el área de Crested Butte desde la década de 1990. Win y Anda dividen su tiempo entre Crested Butte y Fort Collins. Win y Anda tienen dos hijos adultos, Nick y Erika. A Win y su familia les gusta andar en bicicleta de montaña, hacer senderismo, esquiar en el fondo, esquiar en las pistas y practicar deportes sobre hielo, como patinaje artístico y hockey.