Jamie creció en la costa este y, tras una temporada como monitor de esquí en las heladas laderas de Poconos, supo que pondría rumbo al oeste y se licenció en Finanzas por la Universidad de Colorado Boulder. Tras los cinco años necesarios en Nueva York, en JPMorgan, regresó a Colorado y conoció Crested Butte. Él, su esposa Emily y sus hijos pequeños vivían en Crested Butte a tiempo completo con los niños que asisten a CBCS antes de ser arrastrado de vuelta a Denver por el trabajo y la familia. Jamie es Director Gerente y Asesor de Patrimonios Privados en Morgan Stanley, donde es reconocido por las revistas Forbes y Barron's como uno de los mejores asesores. Formó parte de la junta del Centro de Finanzas Burridge de la Universidad de Colorado y dedica una recaudación de fondos anual a apoyar al Children's Colorado Cancer Center en honor a su hija Allie, que falleció de cáncer en 2017. Jamie y su familia pasan su tiempo libre esquiando, haciendo senderismo, montando en bicicleta y disfrutando de las tierras que rodean Crested Butte.